Пирролизины и родственные системы

25.4. Пирролизины и родственные системы

Пирролизины встречаются в природе в основном в виде насыщенных или частично насыщенных пирролизидиновых алкалоидов; в качестве примера можно привести сенеционин

Рисунок 1. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Относительно высокая величина pKa (29) для депротонирования 3Н-пирролизина (pKa индена 18,5) указывает на то, что образование 10π-электронного аниона пирролизина приводит лишь к незначительному увеличению стабилизации по сравнению с той, которая обычно свойственна пирролу. Он вступает в реакции как очень реакционноспособный карбанион, например, конденсируется с бензофеноном с образованием фульвеноподобного соединения [68].

Рисунок 2. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Изоэлектронное замещение карбанионного атома углерода на гетероатом даёт гораздо более устойчивые соединения, и такие 5,5-бициклические ароматические системы заслуживают большого внимания. В этих соединениях атом серы или кислорода может быть включён в полностью сопряжённую систему, в противоположность 5,6-производным, где может быть использован только атом азота. Из-за многообразия таких систем трудно сказать что-то общее об их реакционной способности, однако электрофильное замещение, которое идёт по любому из циклов, наиболее широко представлено в литературе, наряду с редким упоминанием о реакциях нуклеофильного замещения и литиирования. Некоторые типичные реакции приведены ниже [69] [70]:

Рисунок 3. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы


25.4. Пирролизины и родственные системы

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...