Четвертичные соли

23.7. Четвертичные соли

Бензо-1,2-азолиевые соли вступают в реакции нуклеофильного присоединения по положению 2. Например, они превращаются в соответствующие орто-замещённые бензолы с потерей атома C(2) в водном растворе основания, и на первой стадии процесса, по-видимому, происходит присоединение гидроксильной группы по положению 2 [28]. В более конструктивном варианте при разложении солей 2-(1-гидроксиалкил)бензотиазолия, которые могут быть получены с использованием 2-литийбензотиазола, высвобождается илид бензотиазолия, что позволяет синтезировать кетоны, как показано ниже [29]:

Рисунок 1. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Другая последовательность превращений включает 2-литиирование, взаимодействие с альдегидом, кватернизацию, присоединение по положению 2 и, наконец, раскрытие цикла образующегося дигидробензотиазола под действием соединений серебра. В данном случае гетероцикл может служить основой для синтеза α-гидроксикетонов [30]. Еноляты лития также гладко присоединяются к солям бензотиазолия [31].

Рисунок 2. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Аддукты такого же типа, которые образуются в реакции Рейсерта (для сравнения см. разд. 6.14.) можно получить из бензотиазола, бензоксазола и индазола, как показано ниже [32]:

Рисунок 3. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Соли 2,1-бензизотиазолия при гидролизе превращаются в орто-аминобенз-альдегиды и их используют в качестве синтонов в синтезе хинолона, как показано ниже [33]:

Рисунок 4. Раздел 23.7. Четвертичные соли


23.7. Четвертичные соли

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Общая химия / Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных вузов. Содержание включает теорию строения атома, природы химической связи, периодический закон, вопросы химической термодинамики, электрохимии, коллоидной химии, а также характеристику химических элементов.Общая химия
Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных ...