18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероцикловВ результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].
o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]
18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
Список литературы к главе 18
Упражнения к главе 18
Глава 18
- 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
- 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
- 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
- 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
- 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
- 18.5. Электроциклические реакции
- 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
- 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
- 18.7.1. Синтез кольца
- 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
- 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
- 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
- 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
- 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
- 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
- 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов
Дополнительно:

Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...

В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...

Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...

Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...