Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

В результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

Если же вместо орто-карбонильной группы в соединении, участвующем в циклизации, присутствует орто-нитрильная группа, образуются 3-аминогетеро-циклы: приведённый ниже пример демонстрирует, как при подходящих активирующих условиях и введение тиоацетата, и циклизация происходят без выделения промежуточных соединений в одной колбе [75].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов


18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...