Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

В результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

Если же вместо орто-карбонильной группы в соединении, участвующем в циклизации, присутствует орто-нитрильная группа, образуются 3-аминогетеро-циклы: приведённый ниже пример демонстрирует, как при подходящих активирующих условиях и введение тиоацетата, и циклизация происходят без выделения промежуточных соединений в одной колбе [75].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов


18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Вулканизация эластомеров / В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о резине — химии и технологии вулканизации эластомеров общего и специального назначения (натурального, бутадиен-стирольного, цис-бутадиенового, бутадиен-нитрильного, хлоропренового каучуков, бутилкаучука, хлор- и бром- бутилкаВулканизация эластомеров
В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...
Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — крупнотоннажного полимера, занимающего ведущее место в мировом производстве пластмасс. В книге впервые предпринимается попытка научного подхода к технологии получения и переработки полимеров, который базируется на методах математическПолистирол. Физико-химические основы получения и переработки
Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...