Индолкарбоновые кислоты

17.13. Индолкарбоновые кислоты

Как индол-3-карбоновая [186], так и индол-2-илуксусная (α-индолилуксусная) кислоты легко декарбоксилируются в кипящей воде. В обоих случаях происходит отщепление диоксида углерода от находящегося в небольшой концентрации β-протонированного 3Н-индолий-катиона — процесс, аналогичный декарбоксилированию β-кетокислот.

Индол-1-карбоновые кислоты также очень легко декарбоксилируются, однако они достаточно устойчивы, что позволяет их выделять и использовать в реакциях ацилирования [187]. Индол-2-карбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию только при нагревании в минеральной кислоте или в присутствии солей меди [188].

Рисунок 1. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Трифторацетилиндолы — полезные устойчивые эквиваленты хлорангидридов кислот, образующие амиды или кислоты в галоформных реакциях с амидами лития или водным основанием соответственно. Реакционная способность соединений, не замещённых по атому азота, гораздо выше таковой для N-алкилпроизводных, что указывает на промежуточное образование кетена в реакциях первых [189].

Рисунок 2. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Хорошей иллюстрацией мезомерного взаимодействия между атомом азота индола и 3-карбонильной группой, делающего эту карбонильную группу подобной амидной (см. также разд. 17.12.), служит селективное взаимодействие ангидридов 2,3-дикарбоновых кислот с некоторыми нуклеофилами по 2-карбонильной группе; индуктивный электроноакцепторный эффект кольцевого атома азота также может играть свою роль в обеспечении этой селективности [190].

Рисунок 3. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты


17.13. Индолкарбоновые кислоты

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Учебник неорганической химии / Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и спектральной таблицей.Четвёртое издание изменённое и дополненное. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1880 года (издательство «Типография Товарищества „Общественная польза“»).Учебник неорганической химии
Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и ...
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) / Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга дополняет и расширяет материал школьных учебников. Вы можете ознакомиться со статьями книги как перед изучением новой темы в классе, так и при подготовке задания на следующий урок. Рассказы о становлении основных химичесКнига для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг)
Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Основы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением / Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, протекающих в реактопластах и резиновых смесях при их переработке в изделия методом литья под давлением. Основное внимание уделено процессам, протекающим в литьевой форме на различных этапах цикла формования изделий. КоличестОсновы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением
Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, ...