Реакции с окислителями

Главная /   — Далее   Главы / Реакции с окислителями

17.2. Реакции с окислителями

Алкилиндолы легко самоокисляются; так, например, 2,3-диэтилиндол превращается в 3-гидроперокси-3Н-индол, который может быть выделен. Обычно такие процессы сопровождаются образованием более сложных смесей в результате дальнейшего разрушения гидропероксида; при взаимодействии с синглетным кислородом также образуются гидропероксиды, но по более сложному механизму. Если молекула индола содержит в боковой цепи группу, способную к улавливанию индоленина в результате внутримолекулярного нуклеофильного присоединения, возможно образование гидропероксидов, которые удаётся выделить, как показано ниже на примере [88]:

Рисунок 1. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Реагент MoO5хHMPA, известный как «MoOPH», в метаноле позволяет присоединять фрагменты метилгидропероксида к N-ацилиндолу, а этот аддукт, в свою очередь, может быть использован: например, с потерей метанола происходит превращение индола в индоксил [89].

Рисунок 2. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Расщепление связи C(2)-C(3) в индолах происходит под действием таких окислителей, как озон, периодат натрия [90], супероксид калия [91], кислород в присутствии хлорида меди [92], а также в результате фотохимической реакции в присутствии кислорода в этанольном растворе [93]; при облучении в органической кислоте в качестве растворителя окисляются алкильные группы в положениях 2 и 3 [94].

Рисунок 3. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Эффективное превращение 3-замещенных индолов в соответствующие оксиндолы можно осуществить при использовании диметилсульфоксида в кислоте; на схеме, приведённой ниже, показан возможный механизм этого процесса [95]:

Рисунок 4. Раздел 17.2. Реакции с окислителями


← Предыдущий раздел

17.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего запросы не специализированных физико-химических лабораторий, а широких кругов химиков, работающих по синтезу высокомолекулярных соединений, и студентов старших курсов, специализирующихся в области химии полимеров. ПоэтоМетоды определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений
При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...
Справочное руководство по химии / Руководство включает основные теоретические положения неорганической, органической, физической и аналитической химии, электрохимии, термодинамики, сведения по техническому анализу, общей химической технологии, примеры решений типовых задач. Приведён обширный справочный материал по продуктам основногСправочное руководство по химии
Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...