Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с источником серы с образованием тиофенов

Рисунок 1. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При получении тиофенов из 1,4-дикарбонильных соединений (см. также разд. 15.13.1.1.) и источника серы традиционно используют сульфиды фосфора, а позднее — реагенты Лоуссона (LR) [141] или бис(триметилсилил)сульфиды [142]. Реакция идет предположительно, но не обязательно, через образование бис(тиокетона)

Рисунок 2. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При использовании 1,4-дикарбоновых кислот восстановление должно проходить до тиофенов, а не 2-/5-кислородсодержащих производных тиофена [143].

Рисунок 3. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Широкое применение нашли сопряжённые диины, имеющие ту же степень окисления, что и 1,4-дикарбонильные соединения, которые гладко реагируют с гидросульфидом или сульфидом в мягких условиях с образованием 3,4-незамещённых тиофенов. Таким же методом можно получать несимметричные 2,5-дизамещенные тиофены [144]. Поскольку почти все природные тиофены находятся в тех частях растений, где встречаются и полиацетилены, этот лабораторный синтез кольца можно механистически связать с процессом биосинтеза.

Рисунок 4. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы


14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Вулканизация эластомеров / В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о резине — химии и технологии вулканизации эластомеров общего и специального назначения (натурального, бутадиен-стирольного, цис-бутадиенового, бутадиен-нитрильного, хлоропренового каучуков, бутилкаучука, хлор- и бром- бутилкаВулканизация эластомеров
В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...
Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...