Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с источником серы с образованием тиофенов

Рисунок 1. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При получении тиофенов из 1,4-дикарбонильных соединений (см. также разд. 15.13.1.1.) и источника серы традиционно используют сульфиды фосфора, а позднее — реагенты Лоуссона (LR) [141] или бис(триметилсилил)сульфиды [142]. Реакция идет предположительно, но не обязательно, через образование бис(тиокетона)

Рисунок 2. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При использовании 1,4-дикарбоновых кислот восстановление должно проходить до тиофенов, а не 2-/5-кислородсодержащих производных тиофена [143].

Рисунок 3. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Широкое применение нашли сопряжённые диины, имеющие ту же степень окисления, что и 1,4-дикарбонильные соединения, которые гладко реагируют с гидросульфидом или сульфидом в мягких условиях с образованием 3,4-незамещённых тиофенов. Таким же методом можно получать несимметричные 2,5-дизамещенные тиофены [144]. Поскольку почти все природные тиофены находятся в тех частях растений, где встречаются и полиацетилены, этот лабораторный синтез кольца можно механистически связать с процессом биосинтеза.

Рисунок 4. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы


14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Полиэтилен низкого давления / На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена низкого давления. Показаны особенности каталитической полимеризации, даны рекомендации по выбору комплексных каталитических систем, описаны методы управления процессом полимеризации с целью получения полиэтилена с определёПолиэтилен низкого давления
На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена ...