Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Реактивы Гриньяра присоединяются по карбонильной группе хромонов; образующиеся в результате такого превращения хроменолы под действием кислот превращаются в соответствующие катионы 4-замещённого 1-бензопирилия [26].

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарины и изокумарины [16] взаимодействуют с реактивами Гриньяра аналогично сложным эфирам, в результате чего образуется смесь соединений вследствие раскрытия цикла первоначального аддукта. Ниже в качестве примера приведена реакция кумарина с метилмагнийиодидом [44]:

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Для того чтобы ввести заместитель в положение 4 хромона, необходимо его сначала превратить в бензопирилиевый катион, содержащий уходящую группу в положении 4; так, взаимодействие хромона с уксусным ангидридом приводит к образованию 4-ацетоксибензопирилиевой соли [45].

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарин легко реагирует с электроноизбыточными ароматическими соединениями в присутствии фосфорилхлорида и хлорида цинка [46]. Применение хлорида цинка не всегда необходимо.

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами


9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии / Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в области биохимии, медицинской химии и смежных дисциплин, многие из которых были удостоены Нобелевской премии. Среди них: один из создателей модели пространственной структуры ДНК («двойной спирали») Джеймс Уотсон; одиОткровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии
Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...