Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Реактивы Гриньяра присоединяются по карбонильной группе хромонов; образующиеся в результате такого превращения хроменолы под действием кислот превращаются в соответствующие катионы 4-замещённого 1-бензопирилия [26].

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарины и изокумарины [16] взаимодействуют с реактивами Гриньяра аналогично сложным эфирам, в результате чего образуется смесь соединений вследствие раскрытия цикла первоначального аддукта. Ниже в качестве примера приведена реакция кумарина с метилмагнийиодидом [44]:

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Для того чтобы ввести заместитель в положение 4 хромона, необходимо его сначала превратить в бензопирилиевый катион, содержащий уходящую группу в положении 4; так, взаимодействие хромона с уксусным ангидридом приводит к образованию 4-ацетоксибензопирилиевой соли [45].

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарин легко реагирует с электроноизбыточными ароматическими соединениями в присутствии фосфорилхлорида и хлорида цинка [46]. Применение хлорида цинка не всегда необходимо.

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами


9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Строение стекла / Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Стекло, помимо широкого использования в жилищно-промышленном строительстве и в быту, находит все большее и большее применение в различных областях науки и техники. Грамотное ведение технологических Строение стекла
Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...